Его отец был профессиональным гастрольным джазовым барабанщиком, работал по всей Европе и играл в любом стиле популярной американской музыки. Он привозил домой граммофонные записи джаза, R&B и раннего рок-н-ролла таких разнообразных артистов, как Литтл Ричард, Фэтс Домино, Билл Хейли, Арт Пеппер, и Майлз Дэвис.
Подростком Андерс начинал, как папа, на барабанах, но перешел на гитару, любил слушать записи Bob Dylan, Neil Young, Jackson Browne, and Joni Mitchell. Был влюблен в стиль пения Рэя Чарльза, Ван Моррисона и Лоуэлла Джорджа.
Затем познакомился с песнями Роберта Джонсона, записями африканских барабанов и понял, что его любимую музыку и исполнителей связывает одно – блюз, который как игла с ниткой пронзал и соединял это все. Он рванул из отчего дома автостопом в шестнадцать лет, играл музыку в Западной Европе, Северной Африке, Ближнем Востоке, Юго-Восточной Азии.
Андерс зарабатывал деньги, выполняя случайную временную работу и музицируя на улице или в барах при каждой возможности. Он работал на сборочных линиях в Израиле и рытье канав в Греции, собирал урожай фруктов и овощей практически во всех странах Западной Европы . Он писал песни и музыку постоянно, набираясь жизненного опыта и оттачивая свое мастерство.
Осборн поселился в городе дедушкиной мечты, Новом Орлеане в 1985 году, и до сих пор называет Луизиану своим домом, а себя считает новоорлеанцем.
Во время своего первого десятилетия в Новом Орлеане, Андерс жил в Французском Квартале и регулярно играл в местных клубах. После того как он получил контракт с независимой фирмой грамзаписи Rabadash из Нового Орлеана, в 1989 году не замедлил выйти его дебютный "Doin' Fine"
Андерс и его группа гастролируют по США в течение 90х и в 1995 году он записывается на фирме Okeh, выпуская альбом "Which Way to Here".
Пластинка стала для Осборна первым коммерческим прорывом с двумя синглами , попавшими в топ 5 по синглам, это были “Favorite Son” and “Pleasin’ You.”
Оба попали в несколько голливудских фильмов а “Pleasin’ You.”был позднее записан Джонни Лэнгом Jonny Lang.
В 1999 году он выпускает свой четвертый альбом, "Living Room" "Гостиная", уже очень личную запись, на которой отразились произошедшие с ним драматические события : расставание со своим давним партнером Терезой Андерссон, борьба с увлечением наркотиками, потеря близких . На этом альбоме в качестве гостей появились Keb Мо, Кирк Иосиф и Томми Мэлоун
Осборн пишет две песни Кэбу Мо Keb' Mo, в альбом "Slow Down", тот в 1999 получает за этот альбом "Грэмми".
Начиная с 1994 года, Андерс работает как профессиональный композитор в Нэшвилле сначала для Polygram, и позже для Universal. Его песня Watch the Wind Blow By” "Следи за порывами ветра " была записана кантри звездой Тимом Макгроу и держалась на первом месте в национальном списке в течение 2 недель, была продана в количестве более 3 миллионов копий альбомов.
