В 1940, не имея постоянной работы, живя в упаковочном ящике под железнодорожным мостом и подрабатывая уборщиком в частных домах и ресторанах, он пел на улицах Чикаго. Привлек внимание рекрутеров "расовой" фирмы RCA Victor's Bluebird Лестера Мелроуза и Доктора Клейтона (Lester Melrose and Doctor Clayton), которые кинули несколько монет в его шляпу и в сентябре 1940 была сделана его первая запись. Его уникальный голос и выразительные своеобразные тексты привлекли покупателей пластинок и он продолжал записываться на RCA до 1954 года. Больше всего известны его
“Rock Me Mama,” “
Mean Old 'Frisco Blues,” а также те три , которые исполнил Пресли:
“That's All Right,” “
My Baby Left Me,” и “So Glad You're Mine.” Первоначально “That's All Right” была записана в 1946 трио в составе Крадапа на гитаре, Рэнсома Ноулинга (Ransom Knowling) на контрабасе и Джуджа Лири (Judge Riley) на барабанах.Запись ни в какие списки популярности не попала. В 1954 он уходит, поскандалив с Мелроузом и недовольный маленькими заработками на фирме звукозаписи.
Крадап редко играл на концертах или в театрах до начала блюзовых фестивалей 1960х, но он в конце 1940х - начале 1950х был один из самых слушаемых в закусочных, кафе и танцзалах штата Миссиссиппи, где он пел с Элмором Джеймсом, вторым Сонни Боем и местными: George Lee, Odell Lay и Clyde Lay. Он перепродавал пиломатериалы, хлопок и спиртное, и пытался начать собственный бизнес по перевозке рабочих-мигрантов между Флоридой и Вирджинией после того, как покинул Чикаго в середине 1950-х годов.Он в 1954 ушел из фирмы RCA, недовольный малыми гонорарами за записи и предпочтя контракт с бизнес агентством по найму рабочей силы в Вирджинии. Крадап жил в Вирджинии с тремя сыновьями и собственными братьями и сестрами в относительной бедности, подрабатывая продажей подпольного самогона.
Крадап записывал в последующие годы для некоторых фирм (Delmark , Fire), но по-прежнему оставался человеком, который более никогда не зависел от музыки, зарабатывая на жизнь без нее и чаще всего по найму сельскохозяйственным рабочим. Ездил в 1970 в Британию с небольшим гастрольным туром и даже в Австралию в 1972. Очевидный новатор, он очень смущался, когда его называли "отцом рок-н-ролла".
Следует признать, однако, что гитарист он был в самом деле не очень сильный и его вокал, высокий и пронзительный - тоже был весьма на любителя и подготовленного слушателя. Как впрочем и весь акустический уличный блюз 1920х- 1940х. Его сыновья Джеймс, Йонас и Джордж образовали свою собственную группу во Флориде и позже записали диск как братья Крадап. Племянник, Роберт Эрл “младший” Крадап, также начал исполнительскую карьеру в Окленде, штат Калифорния в 1980-х годах.
Ряд источников утверждает, что испытывавший некоторые угрызения совести Элвис Пресли финансировал выпуск альбома Крадапа 1959 года, но сложно где-либо найти даже название этого альбома. И его надгробный камень указывает почему-то дату рождения 5 августа, хотя все биографии настаивают на 24 августа. Здесь тоже, как и с гонорарами, что-то пошло не так.
