Элеонора Фаган родилась в 1915 году в семье отца-музыканта и матери-одиночки. Джазовая певица, выросшая в Балтиморе, творчество которой составляет целую эпоху в истории джаза. Родилась в Филадельфии, детство провела в предельной нищете, личность её отца точно не установлена. В 11 лет была изнасилована, а три года спустя попала вместе с матерью под арест по обвинению в проституции. В начале 1930-х, пытаясь добыть хоть какой-то легальный заработок, стала выступать в тех ночных клубах, где в годы сухого закона (США 1919—1933 гг.) нелегально продавалось спиртное.
Весьма скоро Холидей приобрела серьёзную репутацию в мире джаза и перебралась в самые престижные ночные клубы Нью-Йорка, где с большой энергией исполняла медленные песни на романтические темы («Lover Man», «Don’t Explain»). Её известность была упрочена фильмом «Симфония в чёрном» (1935), в котором она снялась вместе с Дюком Эллингтоном. Работала с биг-бендами Арти Шоу и Каунта Бэйси, с ансамблем саксофониста Лестера Янга. В 1939 г. записала пронзительную песню о линчевании негра («Strange Fruit»), которая на многие годы стала её визитной карточкой.
Наряду с новаторскими интерпретациями джазовых стандартов, Холидей написала много собственных песен — редкий подвиг для джазовых певцов того времени.
Лэнгстон Хьюз сказал, что блюзы “смеются, чтобы не заплакать”. Голос Холидей передает этот парадокс лучше, чем у кого-либо другого и в каждой ноте ее ненасытный аппетит к жизни переплетается с ужасными вещами, которые жизнь предлагала ей. Может быть следующий удар в драке , затяжка сигареты, выпивка или секс делали её все лучше и лучше.
Она не понаслышке знала, что такое расизм и сегрегация, когда написанные для неё шлягеры отдавались "белым девочкам", чтобы черная певица не дай Бог не стала популярнее белых...Когда она пела в белых клубах с оркестром Арти Шоу(белый состав), ей зрители кричали в лицо " Вон со сцены! Черная обезьяна!"...ей пришлось покинуть этот оркестр...
А. Б. СПЕЛЛМАН, Национальный фонд искусств: ... это - Билли Холидей, когда она была моложе, когда у нее был лучший голос. У нее никогда не было великолепного голоса. У нее никогда не было большого диапазона. И в ее пении было что-то очень гнусавое. Все это, однако, превратилось для нее в стиль. Она никогда не пыталась показать отличные технические навыки. Она переходила сразу к сути песни. И ни один певец никогда не мог извлечь из песни больше смысла, чем Билли Холидей.
СПЕЛЛМАН: В это время она поет, я думаю, лучше всех. ХОРВИЦ: И это в конце 30-х годов?
СПЕЛЛМАН: Конец 30-х, это верно. Она практически поет со всеми самыми лучшими музыкантами периода свинга. И у нее с ними возникает чувство товарищества, когда она просто еще один инструмент, дующий там, на сцене. И она всегда слушала инструменталистов, а не других певцов. И вы можете услышать это в ее голосе по сравнению с Лестером Янгом, который, как мне кажется, очень похож на нее во многих отношениях.
ХОРВИЦ: Возможно, великий историк джаза Фил Шаап сказал, что эти трое -трубач Бак Клейтон, тенор-саксофонист Лестер Янг и вокалистка Билли Холидей создали в этих записях своего рода камерную музыку, которой просто никогда не существовало на земле
СПЕЛЛМАН: Я думаю, что это правда, потому что они были близки по звучанию друг другу. Они работали вместе недолго, около года— с оркестром Каунта Бейси, все время были в разъездах, работали, пели и репетировали каждый вечер и много записывались вместе, тусовались вместе. И все они были хорошими друзьями, особенно Билли и Лестер Янг.
СПЕЛЛМАН: Она - одна из самых первых великих микрофонных певиц. Расстояние между Билли Холидей и Бесси Смит-это расстояние от мегафона до микрофона
ХОРВИЦ: Верно. Бесси Смит - отличный блюзовый шаутер и Билли Холидей, очень интимная певица, которая поет прямо в микрофон
СПЕЛЛМАН: Совершенно верно. Бесси Смит могла стоять перед оркестром из шестнадцати человек в большом зале вообще без микрофона и у нее не было проблем с тем, чтобы её услышали. Билли Холидей никогда бы не смогла работать без микрофона, потому что она слишком утонченна. Нужна была какая-то технология, чтобы позволить ей делать все те очень незначительные изгибы нот, которые проходят мимо вас, если вы не очень внимательны.
