Дорога к успеху для Кенди Кейн не была гламурной и легкой, но была ухабистой и тернистой. У неё , по ее собственному признанию, было очень трудное детство. Выросла в пригороде Лос -Анжелеса, рано потеряла связь с отцом. Он был художником, который в 80-х годах занимался оформительством и боди-артом. После того, как его посадили в тюрьму, мать Кейн развелась с ним. Мать осыпала девочку бранью и учила 9-тилетнюю Кенди воровать в магазинах. Театр и музыка была ее детской страстью, но Кейн была продуктом своего окружения, впитала культуру уличных банд и стала матерью-одиночкой в 17 лет.

Появившиеся в связи с этим финансовые трудности затянули Кейн в секс-индустрию. Чтобы заработать средства для воспитания сына, она устроилась оператором в «секс по телефону», потом работала стриптизершей, в конечном счете снялась в дюжине видео с названиями типа "Лифчик-разрушитель" и "Большие титьки". Знакомство с такими секс-звездами, как Candy Samples, Samantha Fox и Annie Sprinkle, натолкнули Кенди на мысль зарабатывать деньги обнажением груди для публичных фото и видео.

Массовое тиражирование фотографий Кейн на страницах более, чем пятисот ведущих секс-изданий («Hustler», «Floppers», «Melons», «Juggs», «Mounds») сделало Кенди культовой звездой. Когда она видела себя на обложке порнографического журнала, который продавался в одном из газетных киосков и лежал рядом с журналом «Time», то наивно полагала, что когда-нибудь появится и на обложке «Time».

Кенди - автор колонок-статей в мужских журналах, Будучи бисексуальной, Кейн всегда предпочитала мужчин, хотя у нее был продолжительный роман и с женщиной.

В 1976 году она имела возможность заниматься вокалом в консерватории по программе Университета Южной Калифорнии для молодых оперных певцов, но это ей не понравилось и она быстро ушла с программы. Она становится частью кантри-панк-рок-сцены начала 80 х. Как участница проектов, Кейн выступала с такими музыкантами, как Fear, Black Flag, Social Distortion, Top Jimmy and the Rythm Pigs, The Screaming Sirens, Tex and the Horseheads, James Harman, The Circle Jerks, Los Lobos, X. The Bags, The Blasters, The Gears, Lone Justice and Dwight Yokam.

В 1986 на певческий талант Кейн обратил внимание глава Си-Би-Эс Larry Hanby. Заключив договор с ним, Кенди записала демо как исполнительница кантри с известным музыкантом, лауреатом Гремми Валом Гареем. Однако, узнав о ее сомнительном прошлом с фильмами про любовь втроем, Си-Би-Эс разорвала с ней отношения.

Менеджеры и агенты предлагали ей похудеть, отречься от прошлого и полностью измениться. В полном унынии и с разбитым сердцем Кенди перебирается из Лос-Анджелеса в Сан-Диего. Она выходит замуж за телевизионного продюсера, рожает второго сына и заканчивает местный колледж, становится дипломированным специалистом по социальным проблемам женщин .

Продолжая писать песни, Кейн знакомится с творчеством Биг Мэйбел , Рут Браун, Уилли Мэй "Биг Мамы" Торнтон, Этты Джеймс и Бесси Смит. Блюз оказался той областью, где женщины как раз и могли и чуть ли не должны были иметь колоритное прошлое. К тому же многие из них были одинаковой с ней комплекции и тоже выросли в жестких социальных условиях, все же сохранив способность серьезно заниматься музыкой. В блюзе Кейн обрела свой дом. Она выступает с Би Би Кингом, Реем Чарльзом, Вэном Моррисоном и Джерри Ли Льюисом.

Кейн пишет песни, отражающие ее собственную жизнь, которые ей помогают и ее вдохновляют. «The Toughest Girl Alive» звучит в телесериале по каналу СW Network, «Who Do You Love? It’s Alright» номинируется на премию Outmusic (дается «голубым», «розовым», бисексуальным музыкантам и их сторонникам), «200 Pouns of Fun» звучит в кинофильме, «The Girl Next Door» и «For Your Love» являются частью шоу Криса Айзека.

Концертные выступления Кенди овеяны легендами. Она использует все достижения самых значительных исполнительниц блюза прошлого, свои песни пишет, стараясь делать их по тексту как можно более позитивными, жизнеутверждающими, и чуть ли не исцеляющими от всякого рода уныния. Под девизом : "Даешь бодрость духа, мы все преодолеем" 200 фунтовая Кэнди, украшенная разноцветными перьями, блестками и фальшивыми брильянтами проводит шоу со здоровой долей юмора, пропагандируя равенство и братство полов и религий.

Она исполняла песни для президента Италии во французском посольстве в Риме, была гвоздем программы на Фестивале рокабилли и ритм-н-блюза в Великобритании, пела вместе с Реем Чарльзом на Блюз-фестивале коньяка, сразила всех наповал на Каннском фестивале, вызвала восторг на нью-йоркском Гей-параде, помогла организовать тур по 13 городам Нидерландов для детей-инвалидов.

Кенди - филантроп, помогает материально, дает уроки молодым артистам и выступает бесплатно на проектах и программах помощи людям с синдромом Дауна,

В 2004 году Кенди Кейн получает Международную награду Франции Trophees как лучшая интернациональная исполнительница блюза и Артистка года. Она побеждает в музыкальном конкурсе Калифорнии как Лучшая артистка свинг-кабаре.

Семь раз, в том числе и в 2006 году, ее группе присуждается звание Лучший блюз-бэнд Сан-Диего. Альбом «White Trash Girl» в 2005 году признан Лучшим блюзовым диском Сан-Диего и в 2006 году получает премию Outmusic как Лучший художественный проект.