Дочь, Марта Рафферти считает, что отец начал сильно пить , чтобы справиться с волнением перед  выступлениями на сцене, но отмечает, что проблема была "далеко не  очевидной" на протяжении еще многих лет. Болезнь в 1980-е годы прогрессировала, растущие проблемы с алкоголем делают брак Рафферти   невозможным  и жена развелась с ним в 1990 году,  хотя они остались по-прежнему близки. В 1995 году Рафферти поразила смерть его старшего брата Иосифа, события, от которого по отзывам членов его семьи и друзей, он никогда полностью не оправился.

В конце 1980-х годов Рафферти говорил журналисту Колину Ирвину :"Я всегда  сознательно держался в тени, потому что  я хотел этого. И я не планирую быть в глазах общественности большим, чем раньше. Тем не менее, в последнее десятилетие своей жизни, сделав много усилий, чтобы избежать известности, которая сопровождала его музыкальные достижения, Рафферти  попадал в заголовки газет  не  раз и не два. И все это было связано с его борьбой с алкоголизмом, депрессией и  непредсказуемым поведением, которое они порождали.

В апреле 2005 года, Рафферти был отправлен в госпиталь Св. Марии в Лондоне после полученных травм от падения в собственном доме. Daily Mail позже писала , что Рафферти опроверг слухи о том, что имела место передозировка отпускаемых по рецепту лекарств  и в святой простоте и откровенности поведал, что "просто пьяным упал с лестницы и разбил голову».

В то время как медиа сосредоточились на запоях Рафферти, они не сообщали ничего о его борьбе с алкоголем. Его последняя подруга Энзина Фусчини  Enzina Fuschini вспоминала, что он "чувствовал, что находится под влиянием каких-то злых чар. Он чувствовал себя калекой из-за этого ... Я видела человека в отчаянии".  Его дочь Марта, в интервью Грэму Стелларду после смерти отца говорила, что Рафферти хотел и старался "использовать  все способы борьбы со злом  и получить помощь, но  был не в состоянии сделать это ... Я испробовала все, что могла. Было очень больно видеть, как он постепенно лишает себя жизни ... Бывшая жена Карла:" Не было никакой надежды, я никогда не оставила бы его, если бы был хоть проблеск возможности для его восстановления ".

Джо Иган, который провел « много.. , много ночей, разговаривая с Рафферти по телефону, разделяет это мнение:" Там никто ничего не мог сделать, Джерри был такой человек, он делал то, что заставляло делать его существо "

Рафферти продал свой лондонский дом и переехал в Калифорнию, чтобы быть ближе к дочери, но часто летал в Великобританию. В 2006 году Daily Mail сообщила, что певец был отправлен полицией в инвалидной коляске принудительно в клинику-вытрезвитель после прибытия в Инвернесс пьяным, перенеся десяти часовой перелет на частном самолете.

Исчезновение

В 2008 году Рафферти улетел из Калифорнии от дочери и не надолго арендовал дом в Ирландии, где его пьянство вскоре вновь стало проблемой. Ходили слухи, что его друг и бывший партнер  Билли Коннолли устроил для певца курс реабилитации. Но Рафферти не  сдержался, вместо этого вылетел в Лондон,  где скрылся в пяти-звездочном отеле Westbury в Мэйфайре Mayfair и где начался запой, продолжавшийся четыре дня. Посетителей Джерри не беспокоил, но аппартаменты пострадали, он жестко пошел по нисходящей и тупо разрушал себя. 

О том, что случилось дальше - сведения противоречивы. Газеты Шотландии в воскресенье сообщили, что Рафферти было предложено покинуть отель и его отправили в  больницу Святого Томаса, как страдающего от обострения хронического заболевания печени, вызванного запоем. В том же сообщении утверждается, что 1 августа 2008 года, Рафферти исчез, оставив в госпитале свои вещи и что госпиталь подал  отчет о пропавшем без вести. Тем не менее никаких следов отчета позже нигде не было обнаружено.

Только спустя шесть месяцев,  17 февраля 2009 года появилось  сообщение, что Рафферти скрывается на юге Англии "у друга". Еще чуть позже, пресс-секретарь Рафферти Павел Чарльз рассказал прессе, что он был в контакте с Рафферти две недели назад и что тот жив и здоров, но не планирует  записей или туров.

Эта новость вступила в противоречие со следующей, сделанной в The Daily Telegraph на следующий день, когда процитировали заявление его адвоката  через Channel 4 News. "Вопреки сообщениям, Gerry очень хорошо себя чувствует и живет в Тоскане в течение последних шести месяцев ... Он продолжает сочинять и записывать новые песни и музыку ... и он надеется выпустить новый альбом, состоящий из его последних работ летом этого года [2009] ".

Альбом под названием Life Goes On действительно был выпущен, хотя и не летом, а в ноябре 2009 года.

Тайна исчезновения Рафферти немного прояснилась несколько позже. В ноябре 2009 года Рафферти говорил журналисту Sunday Express, что он жил во Флоренции, иногда возвращаясь в дом в графстве Дорсет или в Шотландию. В интервью Daily Mail, спустя два месяца, Рафферти подтвердил, что он "просто переехал в Италию, где писал много музыки" и дал понять, что не приветствует возобновление интереса средств массовой информации к  своему так называемому исчезновению .

Но несколько иные описания этого периода возникли после его смерти. Уйдя самовольно из больницы Святого Томаса (и,утверждая, что он был в Тоскане), он под чужой фамилией некоторе время переезжал из одного лондонского отеля в другой. 

Именно в это время он встретил Энзину Фусчини Enzina Fuschini, итальянскую артистку, проживающую в графстве Дорсет. Рафферти влюбился в нее и арендовал большой дом в Аптоне, недалеко от Пула,где они жили вместе. Это довольно богатый пригород с обширным парком. Фусчини утверждает, что она заботилась о певце в 2009 году и пыталась помочь ему преодолеть алкоголизм, и что он сделал ей предложение в Отеле Ритц Ritz Hotel в Париже в канун Рождества в том же 2009 году.

смерть

В ноябре 2010 года Рафферти был доставлен в Королевскую больницу Борнмут в реанимационное отделение и к нему была применена интенсивная терапия.На некоторое время ему стало лучше и казалось, что он сможет оправится от болезни. Он выписался из больницы к дочери , но   умер в ее доме  в Страуд, Глостершир  4 января 2011 года от  печеночной недостаточности. Его останки были  кремированы и прах развеяли на острове Иона.