С самых ранних дней своей карьеры Шайнс был ярким певцом даже с большим вокальным диапазоном, чем Джонсон и одним из лучших акустических и слайд-гитаристов в Дельта блюзе, со своим собственным характерным энергичным стилем, не избежавшим, конечно, влияния Джонсона, но никогда не имитировавшим его.


Начинал в Мемфисе в джук-джойнтах и на уличных перекрестках, но потом переехав в Арканзас три года работал на сельскохозяйственной ферме.
В 1935 году начал путешествовать с Робертом Джонсоном по югу страны и северу до Онтарио, где они появились на местном радио. Разошлись в 1937 году, за год до смерти Джонсона.

Шайнс в конечном счете отправился в северный Чикаго, некоторое время работал строителем, но все же совершил переход от акустического блюза Дельты к электрифицированному городскому блюзу, с его страстным впечатляющим вокалом приспособиться к новым условиям ему было не сложно. Он очень часто записывался в свои лучшие годы, даже покидая музыкальный бизнес на некоторое время.

В 1980 инсульт лишил его возможности в полной мере раскрывать свои технические возможности в игре на гитаре, но его голос оставался столь же ярким эмоциональным инструментом и он выступал с концертами до самого конца.

В конце 1960-х и 1970-х годов Шайнс гастролировал с пасынком Роберта Джонсона Робертом Локвудом-младшим, как последний из оставшихся оригинальных блюзовых музыкантов Дельты.