Впервые Холидей привлек к себе внимание благодаря альбому Motel Mississippi, который попал в топ-10 блюзовых чартов Billboard и принес ему номинацию на премию Blues Music Award. После переезда из Солт-Лейк-Сити в Мемфис в 2017 году Тони стал ключевым игроком в возрождении соул-блюза в этом городе, окружив себя музыкантами-единомышленниками и опираясь на глубокие музыкальные корни региона. За последние пару лет Холидей и его группа активно гастролировали, делая перерывы между написанием песен и записью альбома с продюсером Эриком Корном в Мемфисе и Лос-Анджелесе.